Tη δική της εκτίμηση για την ταινία «Ο διάβολος φοράει Πράντα» σχεδόν είκοσι χρόνια μετά την κυκλοφορία της έδωσε η θρυλική, τέως διευθύντρια της Vogue, Αννα Γουίντουρ (φωτογραφία). Η ταινία, βασισμένη στο μυθιστόρημα της Λόρεν Βάισμπεργκερ που είχε εργαστεί ως βοηθός της Γουίντουρ, θεωρήθηκε εξαρχής ότι αντλεί έμπνευση από την ίδια και ότι η ψυχρή, απαιτητική διευθύντρια περιοδικού που υποδύεται η Μέριλ Στριπ είναι μια σαφής απόδοση της προσωπικότητάς της.
Η Γουίντουρ αποκάλυψε ότι στην πρεμιέρα είχε επιλέξει να φορέσει ρούχα του οίκου Πράντα χωρίς να γνωρίζει με τι ακριβώς θα ερχόταν αντιμέτωπη, ενώ η ανησυχία στον χώρο της μόδας ήταν τότε διάχυτη ότι η ταινία θα παρουσίαζε μια ιδιαίτερα δυσμενή εικόνα για εκείνη. Παραδέχτηκε ότι ο χαρακτήρας της Μιράντα Πρίστλι είχε στοιχεία καρικατούρας. Ωστόσο, με την απόσταση του χρόνου, η ίδια κρίνει ότι το φιλμ υπήρξε «δίκαιο», καθώς βρήκε την ερμηνεία της Στριπ γεμάτη χιούμορ και ευφυΐα, ενώ συνολικά θεώρησε την ταινία διασκεδαστική.